スタートアップの営業に転職｜20代・30代でSaaS業界未経験のための転職ガイド

この記事は、20代・30代でSaaS業界未経験ながらも、成長著しいスタートアップの営業職への転職を目指す方のための転職ガイドです。

SaaS業界の急成長と、未経験からでも挑戦できるキャリアの可能性に注目している方にとって、この記事を読み進めることで、SaaS営業への転職を成功させるための具体的なステップを解説します。

面接で際立つ秘訣、そして入社後に活躍するためのマインドセットまで、あなたのキャリアの可能性を最大限に広げ、新しい一歩を踏み出すためのヒントとして、ぜひご活用ください。

スタートアップ企業とは？中小企業・ベンチャー企業との決定的な違い

「スタートアップ」という言葉を耳にする機会が増えましたが、単に「新しい会社」や「少人数の会社」を指すわけではありません。
SaaS業界への転職を成功させるためには、まずスタートアップという企業形態が持つ特異な性質と、従来の中小企業やベンチャー企業との違いを正しく理解しておくことが不可欠です。

「急成長」こそがスタートアップの定義

スタートアップとは、新しいビジネスモデルや技術革新（イノベーション）によって市場を開拓し、「短期間で急激な成長」を目指す新しい企業のことを指します。

参照情報：経済産業省 スタートアップ政策 2025年版 スタートアップ育成に向けた政府の取組

創業から数年で上場（IPO）やM&A（合併・買収）といった「EXIT」を目指し、投資家から多額の資金を調達して、赤字を掘ってでも成長スピードを最優先する戦略（Jカーブ）を取るのが一般的です。

つまり、ゆっくりと時間をかけて安定を目指すのではなく、圧縮された時間の中で爆発的な成長を遂げようとする組織、それがスタートアップです。

中小企業・ベンチャー企業との違い

日本において混同されがちな言葉に「中小企業」や「ベンチャー企業」がありますが、それぞれ目指すゴールが異なります。

中小・零細企業との違い：

中小企業の多くは「永続的な安定」や「生業の維持」を目的とします。利益を着実に出し、長く会社を存続させることが重要です。

一方、スタートアップは「一時的な組織」とも言われ、安定よりも「非連続な成長」と「社会へのインパクト」を優先します。

ベンチャー企業との違い：

 「ベンチャー」は和製英語で、日本国内では新興企業全般を広く指す言葉として使われます。

広義にはスタートアップもベンチャーの一部に含まれますが、近年では「既存のビジネスモデルで堅実に伸ばす＝ベンチャー」、「全く新しいモデルで世界を変える規模を目指す＝スタートアップ」と区別される傾向にあります。

スタートアップ企業へ転職する際のチェックポイント

既存の産業構造を覆すようなSaaSスタートアップへの転職は、大きなチャンスである一方、特有のリスクも伴います。

転職後に「こんなはずじゃなかった」と後悔しないために、以下のポイント（良い点と悪い点）を整理して理解しておきましょう。

スタートアップ転職のメリット

1.  圧倒的な成長環境とスピード感：

1年で組織が倍になるような環境では、大企業の3年分を1年で経験すると言われるほど濃厚な時間を過ごせます。意思決定のスピードも速く、若手でも大きな裁量を任されます。

2.  ストックオプション（SO）による資産形成：

給与とは別に、自社株を安く購入できる権利（ストックオプション）が付与されることがあります。会社が上場やM&Aで成功した際には、給与所得だけでは得難い大きな資産を得られる可能性があります。

3.  社会を変える手触り感：

「世の中の不便を解消する」というミッションに向かって、チーム一丸となって進む熱量はスタートアップならでは。自分の仕事が社会課題の解決に直結しているという強烈なやりがいを感じられます。

 

スタートアップ転職の注意点・リスク

1.  事業の不確実性と倒産リスク：

急成長を目指す分、事業が計画通りに進まなければ資金が枯渇し、事業縮小や最悪の場合は倒産するリスクが常に隣り合わせです。「会社の看板」ではなく「自分の腕」で生きていく覚悟が必要です。

2.  整っていない環境（カオス）：

教育制度、評価制度、福利厚生などが未整備な場合がほとんどです。「教えてもらう」という受身の姿勢では通用せず、ないものは自分で作るという気概が求められます。

3.  業務範囲の曖昧さと変化：

職種に関わらず、「落ちているボールは拾う」文化があります。朝令暮改は当たり前で、先月決まった戦略が今月変わることも日常茶飯事です。変化をストレスと感じる人には厳しい環境と言えるでしょう。

ここまでの内容で、スタートアップという企業が持つ「成長への執念」と「不確実性」について理解いただけたかと思います。

では、この特殊な環境下において、SaaS企業の「営業職」は具体的にどのような役割を担い、なぜ今これほどまでに市場価値が高まっているのでしょうか。

SaaS営業の具体的な仕事内容と、未経験から挑戦するためのガイドを詳しく解説していきます。

なぜ今、20代・30代にスタートアップのSaaS営業が注目されるのか？

20代・30代でキャリアチェンジを考えている方々の間で、スタートアップのSaaS営業職が大きな注目を集めています。

これは単なる一過性の流行ではなく、SaaS市場の成長性、個人の成果がダイレクトに評価されることが多い傾向によるところがあります。

また、業界未経験者にも広く門戸が開かれているという、具体的な理由に基づいています。

このセクションでは、なぜ今、スタートアップのSaaS営業が、これほどまでに魅力的であるのか、その背景にある深い理由を掘り下げていきます。

成長著しい市場がもたらすキャリアの将来性、成果主義がもたらすやりがい、そして未経験からでも挑戦できる点について詳しく見ていきましょう。

急成長するSaaS市場とキャリアの将来性

SaaS（Software as a Service）市場は、近年類を見ないスピードで拡大を続けています。BtoBのソフトウェア市場において、SaaSモデルは従来のパッケージ型ソフトウェアを凌駕し、多くの企業がクラウドベースのサービスへと移行しています。

例えば、国内SaaS市場は毎年2桁成長を続けており、2025年には数兆円規模に達すると予測されています。

SaaS業界については以下の記事も参考にしてみてください。

この圧倒的な市場成長は、SaaS営業職の需要を絶えず押し上げ、個人のキャリアにとって「安定」と「将来性」の両方をもたらす強力な土台となっています。

市場が拡大すればするほど、SaaSプロダクトの導入を検討する企業が増え、それに対応する営業人材が不可欠となります。

これにより、営業職としてのポジションが豊富に存在し続けるだけでなく、企業内のキャリアパスも多岐にわたります。

経験を積むことで、単なるプレイヤーとしての営業だけでなく、チームを率いるマネージャー、事業戦略を立案する事業責任者、さらにはプロダクトの方向性を決める役割へとステップアップできる可能性も広がります。

SaaS市場の成長曲線は、まさに個人のキャリア成長の機会と直結していると言えるでしょう。

また、SaaSビジネスは一度契約すれば継続的に収益が発生するサブスクリプションモデルであるため、景気の変動に比較的強く、安定した経営基盤を築きやすいという特徴があります。

これにより、スタートアップであっても持続的な成長が見込める企業が多く、そこで働く従業員のキャリアも中長期的な視点で安定しやすくなります。

この市場のダイナミズムこそが、SaaS営業の将来性を保証する大きな要因となっているのです。

成果がダイレクトに評価される実力主義の世界

スタートアップの営業職が、多くの20代・30代にとって魅力的な理由の一つに、年齢や社歴に左右されない「実力主義」の評価体系があります。

大手企業によく見られる年功序列型の評価制度とは異なり、スタートアップでは個人の出した成果が直接的に評価に結びつき、それが報酬や昇進に反映される文化が根付いています。

どれだけ売上を達成したか、どれだけの顧客を獲得したか、といった具体的な数値目標が明確に設定され、その達成度合いが正当に評価されるのです。

この実力主義の世界では、自らの営業スキルや努力が、インセンティブ（成果報酬）として給与に上乗せされたり、より責任のあるポジションへの昇進に直結したりします。

例えば、四半期ごとに設定された売上目標を達成すれば、基本給に加えてインセンティブを得ることができたりするなど、自身の頑張りが明確な形で報われます。

このような評価制度は、自らの力でキャリアと年収を切り拓きたいと考える方にとって、非常に大きなモチベーションとなるでしょう。

また、スタートアップでは組織体制がフラットであることが多く、若手であっても成果を出せば、早期にチームリーダーやマネージャーといった役職に就くチャンスが巡ってきます。

年功序列に縛られず、純粋な実力でキャリアアップを目指せる環境は、成長意欲の高い20代・30代にとって、まさに理想的なフィールドと言えるでしょう。

自身の営業力が会社の成長に直結していることを実感できるため、仕事へのやりがいも格段に高まります。

業界未経験からでも挑戦できる理由

SaaS業界や営業の経験がないと、「自分には無理なのではないか」と感じるかもしれません。

しかし、多くのスタートアップが異業種からの転職者を積極的に採用しており、未経験からでも十分に活躍できる土壌が整っています。

その最大の理由は、SaaS営業で本当に求められるのは、特定の業界知識よりも「顧客の課題を理解し、解決策を提案する力」や「新しいことを素早く吸収し、実践する意欲」といったポータブルスキルだからです。

例えば、メーカーの営業職として長年培ってきた顧客との信頼関係構築能力、複雑なニーズをヒアリングして最適な製品を提案するスキルは生かすことが可能です。

SaaSプロダクトは、企業の業務効率化や生産性向上といった「課題解決」を目的としているため、顧客の隠れたニーズを引き出し、それに合ったソリューションを提供する能力が何よりも重視されます。

さらに、スタートアップは常に変化し続ける環境です。

新しいプロダクトがリリースされたり、市場のトレンドが移り変わったりする中で、自ら積極的に情報をキャッチアップし、それを業務に活かす「学習意欲」は非常に重要な資質となります。

過去の業界経験よりも、未来に向かって成長しようとする姿勢こそが、スタートアップで評価されるポイントなのです。

多くのスタートアップでは、未経験者向けのオンボーディングプログラムやOJTが充実しており、入社後のキャッチアップをサポートする体制も整っています。

これらの理由から、未経験者でも自信を持ってSaaS営業のキャリアに挑戦できると言えるでしょう。

注目すべき代表的なSaaSスタートアップ・メガベンチャー3選

「スタートアップ」と一口に言っても、創業間もない企業から、すでに上場を果たし「メガベンチャー」と呼ばれる企業まで様々です。

ここでは、SaaS営業への転職を目指すなら知っておきたい、日本を代表する3社をご紹介します。

1. Sansan株式会社

会社HP：https://jp.corp-sansan.com/

【会社紹介・サービスの特徴】
「出会いからイノベーションを生み出す」をミッションに掲げる、名刺管理サービスのパイオニア。法人向け名刺管理「Sansan」は圧倒的なシェアを誇り、現在は請求書管理サービス「Bill One」も急成長中です。

 

【業績と将来性】
名刺管理という独自の市場を切り開き、すでに強固な収益基盤を確立しています。さらにビジネスインフラとしてのデータを活用した新規事業も展開しており、マルチプロダクト化による安定的な成長が続いています。

2025年5月期の連結売上高は前年同期比27.5%増、調整後営業利益は前年同期比108.0%増と高い成長を続けています。

特に第2の柱である「Bill One」は、ARR（年間経常収益）が109億円を突破し、前年比42.7％増の売上高を記録するなど急成長を遂げています。 

参考情報：2024年5月期 通期決算説明資料

2. 株式会社SmartHR

会社HP：https://smarthr.co.jp/

【会社紹介・サービスの特徴】

「well-working 労働にまつわる社会課題をなくし、誰もがその人らしく働ける社会をつくる。」をミッションに、クラウド人事労務ソフト「SmartHR」を提供しています。 

入社手続きや年末調整などの労務手続きをペーパーレス化する機能から始まり、現在は人事評価、配置シミュレーション、従業員サーベイなどの「タレントマネジメント」領域まで機能を拡張。

蓄積された人事データを活用し、組織の生産性向上を支援するプラットフォームへと進化しています。

【業績と将来性】

登録社数は70,000社を超え（2025年時点のLP表記）、国内シェアNo.1の地位を確立しています。

未上場ながら成長を続けており、2025年6月3日に開催した事業戦略発表会にて2030年の売上目標として1000億円を掲げました。

2025年5月現在、「SmartHR」のARRは200億円を超え、タレントマネジメント機能によるARRも50億円規模にまで成長。労務管理クラウド市場で7年連続となるシェアNo.1（※1）を達成しているようです。

参考情報：事業から見るSmartHR、2025年6月3日のSmartHRお知らせ情報

3. LegalOn Technologies株式会社（旧：LegalForce）

会社HP：https://legalontech.jp/

【会社紹介・サービスの特徴】

「法とテクノロジーの力で、安心して前進できる社会を創る。」をパーパスに掲げるリーガルテック企業です。

LegalOn: リーガルオペレーションをAIエージェントで支援するプロフェッショナル業務特化型の最先端のAIプラットフォームです。

CorporateOn: 社内規程やマニュアル、あらかじめインプットされた専門知識等を元に、考慮事項や必要な手続きなどを裏付けと併せて教えてくれるAIカウンセルです。

【業績と将来性】

グローバルでの有料導入社数は7,500社を突破（2025年10月時点）しており、リーガルテック領域で圧倒的な存在感を示しています。 

日本国内での成長に加え、米国市場にも進出しており、グローバルな法務プラットフォームを目指しています。法務人材の不足やコンプライアンス強化の流れを受け、市場ニーズは今後も拡大し続けると予測されます。

参考情報：会社概要ページ、ニュースリリース

スタートアップの営業のリアル｜大手企業との違いと仕事内容

スタートアップの営業職は、多くの方がイメージする大手企業の営業とは働き方や求められるスキルが大きく異なります。

このセクションでは、スタートアップ営業職の仕事内容を具体的に解説し、大手企業との違いを裁量権、業務範囲、評価制度といった観点から比較します。

また、SaaS業界特有の営業プロセスである「The Model」に基づいた具体的な仕事内容も詳しく掘り下げていきます。

※The Modelに関するSalesforce社の解説記事

大手企業との違い

スタートアップの営業職と大手企業の営業職は、同じ「営業」という職種名でありながら、その働き方や求められるマインドセットには本質的な違いが存在します。

ここでは、両者の違いをポイントに分けて解説し、皆さんが自身のキャリアを考える上での判断材料を提供します。

 1. 裁量権と意思決定のスピード

スタートアップの営業職は、大手企業に比べて圧倒的に「裁量権が大きい」ことが特徴です。

フラットな組織構造と少人数のチームであるため、個々の営業担当者が持つ権限が広く、顧客に対する提案内容や営業戦略の立案・実行において大きな自由度があります。

例えば、顧客のニーズに合わせて新しい料金プランを迅速に提案したり、特別キャンペーンを企画してその日のうちに経営陣の承認を得て実行に移したりすることも珍しくありません。

これは、大手企業でよく見られるような、多段階にわたる複雑な承認プロセスや意思決定の遅さとは対照的です。

スタートアップでは、顧客の反応や市場の変化にスピーディーに対応することが事業成長に直結するため、現場の営業担当者にも迅速な判断と実行が求められます。

このスピード感こそが、スタートアップで働く大きな魅力の一つであり、自身のアイデアがすぐに形になる達成感を味わうことができます。

2. 業務範囲の広さ（The Model型の分業と兼務）

SaaS業界の標準的な営業プロセスとして注目されているのが「The Model（ザ・モデル）」です。

これは、マーケティング、インサイドセールス、フィールドセールス、カスタマーサクセスの4つの部門が連携し、顧客の獲得から定着までを一貫して担当する分業体制を指します。

しかし、スタートアップ、特にアーリーステージの企業においては、これらの役割を一人で複数兼務することが多く見られます。

例えば、インサイドセールスが担当するリード獲得から、フィールドセールスが行う商談・契約、さらにはカスタマーサクセスの一部業務まで、一人の営業担当者が幅広く担当するケースもあります。

これにより、営業活動だけでなく、マーケティング戦略や事業開発の視点まで養われるというメリットがあります。大手企業のように完全に分業化された環境とは異なり、ビジネス全体の流れを肌で感じながら、多様なスキルを身につけることができるでしょう。

3. 評価制度と報酬体系（インセンティブ・ストックオプション）

スタートアップの報酬体系は、大手企業と比較して「成果主義」の傾向が非常に強いです。

具体的には、達成した売上や契約件数に応じて支払われる「インセンティブ（成果報酬）」の比率が高いことが挙げられます。

これは、自身の頑張りがダイレクトに収入に反映されるため、高いモチベーションに繋がります。

さらに、スタートアップならではの魅力として「ストックオプション」制度があります。これは、将来企業が株式を公開した際に、あらかじめ決められた価格で自社の株式を購入できる権利のことです。

企業の成長とともに株価が上昇すれば、大きな利益を得る可能性があります。固定給が中心の大手企業とは異なり、ハイリスク・ハイリターンではありますが、自身の活躍が会社の成長を加速させ、その恩恵を享受できるという点で、非常に魅力的な報酬体系と言えるでしょう。

 4. 企業のブランド力に頼らない営業力

スタートアップの営業職は、大手企業のように確立された会社の知名度やブランド力に頼って営業活動を進めることができません。

創業間もない企業や新しいサービスの場合、顧客はその製品やサービスの価値をまだ知らない状態です。

そのため、営業担当者自身の「信頼性」と「課題解決能力」、そして自社製品の「本質的な価値を的確に伝える力」が、契約獲得の鍵となります。

顧客の潜在的な課題を深くヒアリングし、自社SaaSプロダクトがどのようにその課題を解決し、具体的な成果をもたらすのかを論理的に説明する力が求められます。

この経験を通じて、どんな製品やサービスでも、どんな環境でも通用する「本質的な営業力」が養われます。これは、将来的にどのようなキャリアに進むにしても、大きな強みとなるでしょう。

5. 研修・教育制度

大手企業では、新入社員からベテランまで、手厚く体系化された研修制度が用意されていることが多いです。

しかし、スタートアップでは、そのような充実した研修プログラムが整っていないケースがほとんどです。その代わりに、OJT（On-the-Job Training）が基本となり、実践を通じて学ぶことが中心となります。

これは、裏を返せば、自ら積極的に学び、課題を見つけて解決していく「自走力」が強く求められる環境であるということです。

マニュアルがすべて揃っているわけではないため、自分で情報を取りに行き、周囲に質問しながら業務を進める必要があります。

経営陣や先輩との距離が非常に近く、直接フィードバックをもらえたり、一緒に課題解決に取り組んだりする機会が豊富です。この実践的な環境で、高速で成長できることは、スタートアップで働く大きなメリットと言えるでしょう。

SaaS系スタートアップ企業の営業の具体的な仕事内容

前述の通り、SaaSビジネスの営業プロセスは「The Model」という分業体制で成り立っています。

このセクションでは、その「The Model」を構成する主要な職種であるインサイドセールス、フィールドセールス、カスタマーサクセスの具体的な役割と仕事内容を詳しく解説します。

それぞれの職種がどのような業務を担い、どのようなスキルが活かせるのかを理解することで、ご自身のキャリアプランを描く上での参考にしてください。

インサイドセールス（SDR/BDR）の役割

インサイドセールスは、電話やメール、Web会議ツールなどを活用し、非対面で顧客とコミュニケーションをとる営業職です。その役割は大きく分けて2種類あります。

一つは「SDR（Sales Development Representative）」で、マーケティング部門が獲得した資料請求やウェビナー参加などのリード（見込み顧客）に対し、情報提供やニーズのヒアリングを行い、商談化の確度を高める役割を担います。

もう一つは「BDR（Business Development Representative）」で、特定のターゲット企業リストに対して自ら能動的にアプローチし、潜在的な課題を掘り起こして商談機会を創出します。

どちらも、効率的に質の高い商談をフィールドセールスにパスすることで、営業プロセス全体の生産性を高める重要な役割を担っています。

フィールドセールス（アカウントエグゼクティブ）の役割

フィールドセールスは、一般的に「外勤営業」と呼ばれる役割に近く、インサイドセールスが設定した商談を引き継ぎ、顧客と直接対話を行います。

顧客が抱える経営課題や業務課題を深くヒアリングし、自社SaaSプロダクトがどのようにその課題を解決し、どのようなビジネス上のメリットをもたらすのかを具体的に提案します。

製品デモの実施、費用対効果の提示、質疑応答などを通じて顧客の疑問や不安を解消し、最終的なクロージング（契約締結）までを担当します。

SaaS営業におけるフィールドセールスは、単に製品を売るだけでなく、顧客のビジネスを深く理解し、真のパートナーとして最適なソリューションを提供する、営業プロセスの中心的な存在と言えるでしょう。

顧客の課題解決に貢献し、契約という目に見える成果を出すことが、この職種の大きなやりがいとなります。

カスタマーサクセスの役割

カスタマーサクセスは、SaaSビジネスにおいて非常に重要な役割を担っています。契約が完了した後からが彼らの主戦場です。

顧客に対して、製品の導入支援（オンボーディング）や活用促進を行い、顧客がSaaSプロダクトを最大限に活用し、「成功体験」を得られるように能動的に働きかけます。

SaaSビジネスの収益モデルはサブスクリプション型であるため、顧客に継続してサービスを利用してもらうことが不可欠です。

カスタマーサクセスは、顧客の利用状況をモニタリングし、課題があれば解決策を提案することで、顧客の解約（チャーン）を防ぎます。

また、顧客のビジネスの成長に合わせて、より上位のプランへの移行（アップセル）や、関連製品の提案（クロスセル）を通じて、顧客生涯価値（LTV）を最大化することにも貢献します。顧客との長期的な関係性を築き、顧客の成功を自社の成功と捉える、戦略的な役割と言えるでしょう。

スタートアップの営業に転職するメリットと覚悟すべきこと

スタートアップへの転職は、個人のキャリアに大きな成長機会をもたらす一方で、大手企業では経験しないような厳しい現実も伴います。

このセクションでは、スタートアップの営業職で得られる光と影の両面を客観的に解説します。

メリットとデメリットの双方を深く理解することは、後悔のないキャリア選択をする上で非常に重要です。皆さんが冷静に判断し、自身のキャリアパスを決定するための情報を提供いたします。

メリット：キャリアの可能性が広がる

スタートアップで営業経験を積むことは、あなたのキャリアに計り知れないポジティブな影響を与えます。

ここでは、スタートアップで働くことで身につくスキルや得られる視点、そして何よりも大きなやりがいについて深掘りして解説します。

経営に近い視点が身につく

スタートアップでは、経営陣との物理的・心理的な距離が非常に近いという特徴があります。

日々の業務を通じて、社長や役員が目の前で事業戦略を議論し、資金調達の状況や会社の課題について率直に話しているのを耳にする機会が豊富にあります。

時には、顧客との商談に経営層が同席したり、あなたの提案が直接経営会議で議論されたりすることもあるでしょう。

このような環境に身を置くことで、あなたは一営業担当者の視点にとどまらず、会社全体を俯瞰する「経営視点」や「事業視点」を自然と養うことができます。

例えば、自身の営業活動が会社の財務状況や事業成長にどのように影響するかを肌で感じながら働くことは、大手企業ではなかなか経験できない、スタートアップならではの大きなメリットと言えます。

営業以外の多様なスキル（マーケティング、事業企画）が習得できる

スタートアップの営業職は、その業務範囲の広さから、単なる営業活動にとどまらない多様なスキルを習得できる機会に恵まれています。

たとえば、顧客から得た生の声や市場のフィードバックをプロダクト開発チームに直接フィードバックし、製品改善に貢献することもあります。

また、新しい顧客を獲得するための展示会の企画・運営を手伝ったり、Webサイトのコンテンツ作成に携わったりすることもあるでしょう。

これらの経験を通じて、マーケティング戦略の立案、プロダクトマネジメントの基礎、そして事業企画といった、営業職の枠を超えた知識やスキルを幅広く習得できます。

これにより、将来的にセールスマネージャーだけでなく、マーケター、プロダクトマネージャー、はたまた事業開発責任者といった多様なキャリアパスを選択できるようになり、あなたのキャリアの選択肢は大きく広がります。

会社の成長をダイレクトに感じられるやりがい

スタートアップで働く最大の魅力の一つは、自らの営業活動が会社の成長に直接的に貢献していることを実感できる「やりがい」です。

あなたが獲得した一つの契約が、会社のARR（年間経常収益）目標達成に大きく寄与したり、チームの仲間が増え、組織が拡大していく過程を目の当たりにしたりする瞬間に立ち会えます。

また、自社プロダクトがメディアに取り上げられ、世の中に認知されていく様子を間近で見られることも、大きな感動とモチベーションに繋がるでしょう。

大手企業では、自分の仕事が会社全体に与える影響を直接感じにくいこともありますが、スタートアップでは会社と一体となって成長していくダイナミズムを日々感じられます。

この強烈な達成感と貢献感こそが、スタートアップで働く大きな喜びとなります。

デメリット：「きつい」と言われる理由と実態

スタートアップの営業職は、確かに華やかなイメージがありますが、その裏には「きつい」「大変だ」と言われるような厳しい現実も存在します。

このセクションでは、転職後のミスマッチを防ぐためにも、スタートアップで働くことの具体的なデメリットを包み隠さず解説します。

光の部分だけでなく、影の部分もしっかりと理解した上で、自身のキャリアを考えていきましょう。

未整備な環境で自走する力が求められる

スタートアップ企業、特に成長途上の企業では、営業マニュアルが十分に整備されていなかったり、体系的な研修制度や確立された業務プロセスが存在しないケースが多くあります。

指示を待つだけでは活躍することは難しく、与えられたタスクをこなすだけでなく、能動的に改善提案を行ったり、新しい施策を企画したりする主体性が強く求められます。

また提供するサービス自体の認知が低い場合もあります。新しいサービスであるがゆえに、売り方自体も試行錯誤しながら提案方法を自分なりに模索する必要があります。

カオスな状況すらも楽しみ、変化をポジティブに捉えられるマインドセットを持つことが、スタートアップで成功するためには重要になるでしょう。

成果へのプレッシャーと業務量の多さ

スタートアップ、特に投資家から多額の資金を調達している企業は、高い成長目標を達成する責任を負っています。

そのため、営業担当者一人ひとりに課される売上目標は高く設定される傾向があり、成果に対するプレッシャーは大手企業と比較しても非常に大きいと言えるでしょう。

また、前述したように業務範囲が広いため、一人あたりの業務量が多くなりがちです。新しい機能のキャッチアップや顧客対応、時にはイベントの準備など、多岐にわたる業務をこなす必要があり、事業の重要なフェーズでは長時間労働を伴うこともあります。

成果を出すための努力と、それにかかる時間、そしてプレッシャーとの付き合い方は、スタートアップで働く上で覚悟しておくべき現実です。

安定性や福利厚生は大手に見劣りする可能性

大手企業と比較した場合、スタートアップは「安定性」と「福利厚生」の面で劣る可能性があることも理解しておくべきです。

事業が軌道に乗るまでの期間は、大手企業よりも倒産のリスクが相対的に高いことは事実です。

また、住宅手当、退職金制度、大規模な保養施設、手厚い研修プログラムといった福利厚生は、大手企業ほど充実していないケースがほとんどです。

もちろん、最近ではスタートアップでもユニークな福利厚生を導入する企業も増えていますが、一般的には大手企業のような安定した環境や手厚いサポートを期待するのは難しいかもしれません。

転職を検討する際は、何を優先するのか、例えば目先の安定を取るのか、それとも成長と挑戦を選ぶのかを深く考えるきっかけにもなります。

【未経験・異業種向け】SaaS系スタートアップの営業で求められるスキル

このセクションでは、SaaS業界未経験の方や異業種からの転職を考えている方が、スタートアップの選考を突破し、入社後に活躍するためにどのようなスキルが求められるのかを解説します。

専門知識以上に重要となるポータブルスキルと、SaaS業界特有の知識の両面から、具体的にアプローチしていきます。

必須スキル：課題解決型の提案力と学習意欲

SaaS系スタートアップの営業職において、業界経験がなくても選考を有利に進め、入社後に目覚ましい成果を出すために最も重要視されるのが「課題解決型の提案力」と「高い学習意欲」です。

これらは、有形商材の営業経験者の方にとっても、これまでの経験をSaaS営業に「翻訳」する上で不可欠な要素となります。

まず、課題解決型の提案力とは、単に自社製品の機能を説明して「物を売る」ことではありません。

顧客が抱える経営課題や事業上の悩みを深くヒアリングし、その本質を理解した上で、自社のSaaSプロダクトがどのようにその課題を解決し、具体的な成果をもたらすのかを論理的に提案する力のことです。

顧客の状況に合わせて、最適なソリューションをオーダーメイドで構築し、その価値を明確に伝えることが求められます。

次に、高い学習意欲は、変化の速いSaaS業界で常に最前線を走り続けるために不可欠です。SaaSプロダクトは日々進化し、競合も次々と新しいサービスを投入します。

市場のトレンド、新しいセールス手法、担当する顧客の業界知識、自社プロダクトのアップデート情報など、自らアンテナを張り、積極的に情報を取り込み、学び続ける姿勢が何よりも重要視されます。

この学習意欲こそが、業界経験の有無を超える最大の強みとなります。

歓迎されるスキル：SaaS特有のKPIへの理解

必須スキルに加えて、SaaSビジネス特有のKPI（重要業績評価指標）への理解があると、選考において非常に有利に働きます。

なぜなら、SaaSの営業職は、単に売上を上げるだけでなく、事業全体の成長に貢献することが強く求められるからです。

自身の営業活動が、顧客の獲得コストや顧客の継続率、さらには企業の年間経常収益といった、SaaSビジネスの健全性を示す重要な指標にどのように影響するのかを理解している人材は、より戦略的な視点を持って業務に取り組めるため、高く評価されます。

これらの数値への理解は、経営陣との対話や、今後のキャリアパスを考える上でも非常に役立つスキルと言えるでしょう。

MRR/ARR, LTV, CAC, チャーンレートとは？

SaaSビジネスを理解する上で、以下の4つの主要KPIは不可欠です。これらは、企業の成長性や収益性を測る上で非常に重要な指標となります。

1. MRR/ARR（月次/年次経常収益）：

これは、SaaSビジネスのサブスクリプション収益の安定性を示す指標です。MRR（Monthly Recurring Revenue）は月々の定額収益を、ARR（Annual Recurring Revenue）はそれを年間で見たものです。定期的に発生する収益であるため、企業の安定した成長基盤を表します。

2. LTV（顧客生涯価値）：

一社の顧客が契約開始から解約するまでの期間に、企業にもたらす総利益を指します。（一般的には、[顧客の平均単価] ÷ [チャーンレート]で算出されます）

LTVが高いほど、優良な顧客を維持できていることを意味し、将来的な収益の予測にも繋がります。

3. CAC（顧客獲得コスト）：

新規顧客を一人（一社）獲得するためにかかった費用です。マーケティング費用や営業人件費などが含まれます。CACは抑えていくことが重要ではありますが、機会損失のおそれを考慮すると低すぎるのも問題です。

4. チャーンレート（解約率）：

顧客がサービスを解約する割合です。特にSaaSビジネスでは、既存顧客の解約を防ぎ、長期的にサービスを利用してもらうことが重要であるため、チャーンレートの低減は重要な課題となります。

健全なSaaSビジネスでは、「LTVがCACよりも大きいこと」が非常に重要です。

つまり、顧客を獲得するコストよりも、その顧客が生涯にわたってもたらす価値の方が大きい状態が理想とされます。

これらの指標を理解することで、営業活動が事業全体に与える影響をより深く把握できるようになります。

失敗しない！SaaS系スタートアップへの転職を成功させる5つのステップ

SaaS系スタートアップへの転職は、大きなキャリアアップのチャンスであると同時に、しっかりとした準備が不可欠です。

このセクションでは、未経験からでもスタートアップの営業職への転職を成功させるための具体的な行動計画を、5つのステップに分けて詳しく解説します。

ここで紹介する実践的なロードマップに沿って準備を進めることで、転職後のミスマッチを防ぎ、内定獲得の確率を飛躍的に高められるでしょう。

STEP1: 自己分析とキャリアプランの明確化

転職活動において、最初のそして最も重要なステップが自己分析です。

単に「今の会社を辞めたい」という漠然とした理由で転職を進めても、納得のいく結果は得られません。

「なぜ自分は転職したいのか？」「なぜ安定した大手企業ではなく、あえてスタートアップを選ぶのか？」「SaaS営業を通じて何を成し遂げたいのか？」といった問いを、深く掘り下げて自問自答してください。

自身の価値観、得意なこと、苦手なこと、そして将来どんなキャリアを築きたいのかといった「キャリアの軸」を明確にすることで、企業選びの基準が定まります。

この軸がブレないことで、後の企業選びや、面接で「なぜこの会社で働きたいのか」を語る際の一貫したアピールに繋がり、採用担当者にもあなたの熱意と方向性が伝わりやすくなります。

キャリアプランに関して、より詳しく知りたい方は、以下の記事も参考にしてみてください。

STEP2: 企業研究（事業フェーズ・ビジネスモデル・MVV）

興味のある企業のウェブサイトを眺めるだけでは、スタートアップの本質は見えてきません。より深く企業を研究し、自分に合うかどうかを見極めるためには、以下の3つのポイントに特に注目してください。

まず、①事業フェーズです。

スタートアップは「シード」「シリーズA」「シリーズB」など、資金調達の段階によって事業フェーズが異なります。

シードやシリーズAの企業は成長性が高い反面、不安定さも伴います。一方、シリーズB以降の企業は、ある程度事業が確立されており、安定性と成長性のバランスが取れています。

自身の許容できるリスクと、会社に求める安定性を考慮してフェーズを見極めましょう。

次に、②ビジネスモデルです。

そのSaaS企業がどのような課金体系で収益を上げているのか（月額課金、従量課金、フリーミアムなど）。そして主な顧客層は誰なのかを理解することで、営業としてどのように貢献できるかを具体的にイメージできます。

最後に、③MVV（ミッション・ビジョン・バリュー）です。

企業のMVVは、その会社のカルチャーや社員が大切にしている価値観を示しています。

共感できるMVVを持つ企業を選ぶことは、入社後のカルチャーフィット、ひいては仕事のやりがいに直結します。企業のIR情報や社長のインタビュー記事、SNSなども活用し、多角的に企業を深く研究してください。

STEP3: 職務経歴書の作成とアピールポイント整理

SaaSスタートアップの採用担当者に響く職務経歴書を作成するには、これまで培ってきた経験を「翻訳」して伝える工夫が必要です。

特に、前述した「課題解決型の提案経験」や「成果の数値化」は、スタートアップが最も重視するポイントです。

単に「売上目標を達成しました」と書くのではなく、「顧客の〇〇という課題に対し、A製品とBサービスの組み合わせを提案し、その結果、顧客のコストを〇〇%削減、自社の売上を△△万円達成しました」といった具体的なプロセスと数値を盛り込んでください。

応募する企業が求める人物像や募集ポジションに合わせて、自身の豊富な経験の中からどの部分をハイライトすべきか、戦略的にアピールポイントを整理することが内定への近道となります。転職エージェントの添削サービスを活用することも非常に有効です。

STEP4: 面接対策（「なぜスタートアップ？」「なぜ弊社？」に答える）

スタートアップの面接では、大きく分けて2つの質問が頻繁に問われます。

それは「なぜ数ある企業の中でスタートアップを選ぶのか？」、そして「なぜその中でも弊社なのか？」という質問です。これらの質問に対し、説得力のある回答を準備できるかどうかが、合否を大きく左右します。

STEP1の自己分析で明確にした「キャリアの軸」と、STEP2の企業研究で得た深い知見を基に、あなた自身の言葉で論理的かつ情熱的に語れるように準備してください。

例えば、「大企業では得られないスピード感と裁量の中で、自らの手で事業を創り上げる経験をしたい。

特に御社の〇〇というミッションに強く共感し、自身の課題解決能力と学習意欲を活かして、顧客の成功に貢献したい」といった具体的なストーリーを用意することで、あなたの本気度と企業へのフィット感を強くアピールできます。

志望動機について詳しく知りたい方は、以下の記事も参考にしてみてください。

STEP5: 転職エージェントの戦略的活用

転職活動を効率的かつ効果的に進める上で、転職エージェントは強力なパートナーとなります。

特にSaaSスタートアップへの転職を目指す場合、非公開求人の紹介を受けられるメリットは非常に大きいです。

求人サイトには掲載されていない、いわゆる「水面下の求人」は、成長企業からの魅力的なポジションが多い傾向にあります。

さらに、職務経歴書の添削、模擬面接、企業別の面接対策、そして内定後の年収交渉代行など、エージェントが提供する様々なサービスを最大限に活用すべきです。

複数のエージェントに登録し、SaaS業界やスタートアップに強い担当者を見つけることで、あなたの転職活動は格段にスムーズに進むでしょう。

まとめ：スタートアップ営業への挑戦で、市場価値の高いキャリアを築こう

この記事では、20代・30代でSaaS業界未経験からスタートアップの営業職を目指す方に向けて、その魅力、仕事内容、そして転職を成功させるための具体的なステップを解説してきました。

スタートアップのSaaS営業は、確かに挑戦的なキャリアです。大手企業のような手厚い研修や安定した環境が常に約束されているわけではありません。

しかし、その分、個人の裁量が大きく、経営に近い視点で仕事ができ、マーケティングや事業企画など多様なスキルを身につけられるという大きなメリットがあります。

SaaS市場の急成長を背景に、実力主義の世界で成果が正当に評価され、会社の成長をダイレクトに感じられるやりがいは、他の業界ではなかなか得られないものです。

課題解決型の提案力や学習意欲といったポータブルスキルがあれば、たとえ業界未経験であっても十分にチャンスはあります。

転職を成功させるためには、自己分析から企業研究、職務経歴書の作成、面接対策、そして転職エージェントの戦略的活用まで、各ステップを丁寧に進めることが重要です。

特に、これまでの有形商材の営業経験を、SaaS営業で求められる「課題解決」の視点や「数値化」のテクニックを用いてアピールすることで、あなたの市場価値を最大限に高められるでしょう。

「未経験だから」と尻込みする必要はありません。スタートアップの営業職は、あなたのキャリアを大きく飛躍させ、将来的に市場価値の高い人材へと成長させる可能性を秘めています。

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